1951年杜月笙病重卧床，对身边的人说：“明日他不到，就完了！”

上海解放前夕，杜月笙似乎又是未卜先知，提前“逃”到了香港。此时的他，虽然受人追捧，受到双方的极力拉拢，但是他清楚的知道，此时自己更像是一只“过街老鼠”，哪里都没有自己的容身之地。

杜月笙跟随蒋介石多年，做过不少的坏事，手上早不知道染了多少人的鲜血，他是真的不敢留在上海；至于去台湾，杜月笙更是不得不考虑，彼时，杜月笙在台湾已经被宣传为“政治垃圾”、“经济蛀虫”，甚至连他的儿子都被蒋经国抓了，这要是去了台湾，肯定是没有立足之地的。虽然后来蒋介石派人安抚他，但他还是寒了心。

杜月笙既不决定回上海，也不打算去台湾，又不想长期定居香港，他在香港只是暂居，随时观望两岸形势。不过，作壁上观并不是一件轻松惬意的事情，在这期间杜月笙就遭受了包括经济问题、舆论流言等一系列的打击，对他的身心造成了不可挽回的影响，身体也是一日不如一日，到了后来，随时都有可能撒手而去。

1951年，杜月笙的恒社门生袁国梁来看望他，并留下来陪他吃饭，谁知道杜月笙只是吃了一点就放下筷子，并无奈的笑道：“吃不下去了。”袁国梁想扶他到房间休息，杜月笙却怎么也站不起来，好不容易把他扶回床上，杜月笙感到十分不安，一种死亡临近的感觉油然而生，他不停的喃喃自语道：“不对了！不对了！这次不对了！”

一时间，杜公馆内陷入了空前的混乱，两位医生朋友也先后赶到，不过，检查之后并没有发现什么明显的症状，但很多人都明白，杜月笙这次怕是凶多吉少了。

生死一线，但杜月笙又很反常。第二天，杜月笙让朱德文给远在台北的陆京士发电报，催促他火速来香港，在得到陆京士“尽速飞港”的回复之后，杜月笙还是不放心，反而更加焦虑，马上命人又发了一封电报，只有四个字“病危速来”！

7月31日，杨志雄前来探病，杜月笙认真的对他说：“今天，我要告诉你一件事，我不想活了！”这下可把杨志雄下了一跳，可看着杜月笙严肃的表情，又不像是开玩笑。紧接着杜月笙又说了一句莫名其妙的话：“除非京士明天能到，我还有希望，不然，就是死期了。”杜月笙在香港遭受了一连串的打击，身处危局，现在又缺钱，没有钱，他的死期就到了。

可是，彼时香港暴雨不停，台北也是极端天气，陆京士怕是很难如期到港。果不其然，陆京士第二天就发来电报，说自己会推迟至8月2日到港，杜月笙为自己设的最后一线希望也覆灭了，他躺在床上，死一般沉寂。这个陆京士究竟是何人？让杜月笙将生死寄托在他的身上。

陆京士是杜月笙的心腹，是恒社的重要成员，帮助杜月笙解决了许多难题，和杜月笙亦师亦友，可以说是他当时最信任的人，而杜月笙此次极力让陆京士来香港的目的就是想见老朋友最后一面，让老朋友给自己主持葬礼。

8月2日，在经过几天焦灼的等待，陆京士终于抵达香港，此后一直陪伴在杜月笙的床前，直到杜月笙去世。同月4日，杜月笙趁着自己病中清醒，与陆京士商议了他的后事，他提出三点要求：第一穿长袍马褂入殓；第二准备一口好棺材；第三，死后先葬在台湾，等上海光复之后，要迁到老家高桥，那个杜月笙魂牵梦绕的地方。

从8月2日到16日，杜月笙5次被死神拉走，又被众人用强心针、人工呼吸等和种方法救了回来，不过此时杜月笙整个生理系统已经瘫痪，大小便失禁，这样的折磨对他来说生不如死。1951年8月16日下午4点50分，这位享誉海内外的“流氓大亨”终于走完了这段漫长的死亡历程，结束了复杂的一生，而杜月笙的后事也在陆京士的安排下，有条不紊的完成，唯独回到高桥的愿望没能实现，一代枭雄落得个客死他乡的局面。